历史上，兴化古城的东门名为“启元门”，门上有楼，称作“观海楼”。启元门内为“城内东大街”，启元门外为“通泰街”，俗称“东城外大街”。城内东大街及东城外大街两侧商铺林立，其中不乏“上池斋”“九如斋”等百年老字号。此外，还深藏着“李春芳元老府”“成家大司马府”“魏氏鹤山堂”“赵海仙洋楼”等名门大宅，由此形成一片屋瓦鳞鳞的明清古建筑群。
城内东大街及东城外大街素以商业兴盛著称，清末民初时仅钱庄就有23家，在城内东大街还建有祈愿财运亨通的财神祠(钱业公所)，因此享有“金东门”的美誉。
东城外大街上的古巷多以手工行业命名，如以篾匠铺聚集而命名的“竹巷”、以居住珠花匠人而得名的“珠蕊巷”，以及辐辏巷、家舒巷等。后街位于东城外大街以南，以住宅及医家方脉为主。后街之南临米市河，米市河两岸较东城外大街更显繁华，沿河商铺前有“瓦卷”长廊可遮蔽风雨，砖石驳岸整齐美观，又有木质河栏供往来行客小坐憩息。兴化城里的粮行主要集中于此，家家门前泊船如堵，以“陈义盛”粮行名声最著。在米市河及其支流上，架设有古板桥、宝塔桥、中桥、吉家桥、和合桥、磨子桥、丰乐桥等诸多古桥，河南有鲍家巷、喇叭巷、陈家巷、中桥巷、茶庵巷等古巷，构成媲美江南的“小桥流水人家”景观。
东城外大街直达“东门大码头”，码头向东是流向“东门泊”的古“龙舌津”，后世称为“龙津河”。明清以来，大码头一带是整个兴化城客流量最大之处，有各大乡镇及周边县城的客船、商船、渔船等往来不断，水上交通异常繁忙。大码头南侧“鱼市口”和龙津河北岸一带鱼行聚集，有“解恒兴”等十多家鱼行出售鱼、蟹等鲜活水产；龙津河南岸的“菜市口”则聚集着十多家菜行，主要出售产自东郊垛田的新鲜蔬菜瓜果，形成了拥有百年历史的蔬菜批发业。从事蔬菜批发业的本地商人还成立了行业公会，建会馆“万福会堂”于龙津河北的“吴家大尖”。
大尖杨氏是江淮间赫赫有名的豪富之家，规模庞大的“杨家大楼”至今犹存。鼎鼎大名的“万顺号”南货行传承数百年之久，至清末杨启葆时达空前鼎盛。杨氏一族颇善经商，产业十分惊人，仅东城外便有杨世盛所创“恒隆当典”、杨世霖所建“源隆油坊”及其家族设于方兴桥南费家垛的米厂、铁工厂等。(陈斌)
